Édesapja korán meghalt, így a későbbi showmannek már egészen fiatalon munkába kellett állnia. Szinte minden szakmát kipróbált. Újságot szerkesztett, vegyeskereskedést üzemeltet, lottózót vezetett, New Yorkba költözése után pedig panziót nyitott. Végül 1835-ben rátalált a tökéletes befektetésre, amivel aztán egész későbbi karrierjét megalapozta: vett (vagyis inkább bérelt) egy körülbelül nyolcvanéves, de még idősebbnek tűnő, egyébiránt pedig majdnem teljesen vak és béna, Joice Heth névre hallgató rabszolgát, akiről elhíresztelte, hogy 161 éves és George Washington dajkája volt. Ő volt az első akivel Barnum turnézott, maga a műsor egyébként nem lehetett túl látványos: Heth anekdotázott a „kicsi George-ról”, elénekelt néhány zsoltárt, majd a közönség vállalkozóbb szellemű tagjai meg is tapogathatták. Mivel felismerte az üzleti lehetőséget abba, hogy az emberek szeretnek furcsa, vagy olykor meghökkentő dolgokat látni, elkezdte maga köré gyűjteni a különös külsejű embereket és látványosságként mutogatta őket.
A következő évtizedekben dolgozott vele többek közt Anna Swan, az óriásasszony, az Oroszországból importált kutyafejű fiú, Fjodor Jefticsev, az afrikai előemberként marketingelt, furcsa fejformájú William Henry Johnson, aki szőrruhába öltözve, hörögve-morogva rázta a ketrece rácsait, a szakállas nő Annie Jones, Isaac W. Sprague, az élő emberi csontváz, Csang és Eng, az eredeti sziámi ikrek vagy az egyik leghíresebb felfedezettje, a Hüvelyk Matyi tábornok művésznéven futtatott, alig egyméteres Charles Stratton, aki legtöbbször Napóleonnak öltözve állt a közönség elé. Műsorával bejárta nem csak Angliát de Európában is nagy sikere volt. Miután a múzeum leégett vándorcirkuszosként folytatta a munkát. Az éltéről szóló zenés film 2018-ban jelent meg A legnagyobb showman címmel.