Nagyon érdekelte a színészet, gyakran fel is lépett az iskolai előadásokon. Érettségije után azonban mégis úgy döntött, hogy inkább grafikus lesz, és ezért beiratkozott a Royal College of Artba. Az iskola elvégzését követően számos barátjával közösen alapítottak egy céget, melyet Graphiti-nek neveztek el. Három évnyi sikeres munka után úgy döntött elhagyja a céget és kipróbálja magát színészként is. Huszonhat évesen elnyerte a Royal Academy of Dramatic Art ösztöndíját, így három évig tanult itt, és több színpadi alakítással vonta magára a figyelmet. Többek közt ennek volt köszönhető, hogy az itt kapott kedvező kritikák hatására a BBC is élénken érdeklődni kezdett iránta. Több kisebb-nagyobb televíziós szerep után Rickman akkor vált igazán ismertté, amikor a Drágán add az életedben eljátszotta Hans Grubert, a német terroristát.
1992-ben a Robin Hood – A tolvajok fejedelme című kalandfilmben, Kevin Costner mellett a gonosz nottinghami bírót formálta meg, melyért elnyerte a Brit Filmakadémia díját a legjobb mellékszereplő kategóriában. A főgonosz karakterek után egyre több szerepet kapott romantikus filmekben, mint az Értelem és Érzelem, vagy az Igazából szerelem.
Sokszínű tehetségének köszönhetően 2000-ben megkapta a Harry Potter könyvek filmadaptációjában Piton professzor szerepét, így minden részben ő alakította a karaktert. Nemcsak színészként elismert, hanem a következő színésznemzedék képzésben vállalt szerepe miatt is, 2003-tól a Royal Academy of Dramatic Art alelnöke volt. 2016-ban hunyt el daganatos megbetegedésben.